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TCO-PEG-MAL 反式环辛烯-聚乙二醇-马来酰亚胺┃重庆渝偲·试剂科普

反式环辛烯-聚乙二醇-马来酰亚胺(TCO-PEG-MAL)是一种多官能团嵌段分子,由反式环辛烯(TCO)、聚乙二醇(PEG)链段及马来酰亚胺(MAL)基团依次连接构成。该分子兼具应变促进点击化学反应活性、良好的水溶性以及对特定亲双烯体的高选择性,因而在材料科学与生物工程领域展现出独特价值。

从分子结构来看,TCO部分为高张力环烯烃,其反式构型赋予其较高的热力学不稳定性,从而在无催化剂条件下即可与四嗪类化合物发生快速逆电子需求Diels-AlderIEDDA)环加成反应。PEG链段作为柔性间隔单元,不仅显著提升整个分子的水溶性和生物相容性,还可调节两端功能基团的空间距离,降低位阻效应。末端的马来酰亚胺基团则可高效地与含硫醇基团的分子发生迈克尔加成反应,在温和条件下实现共价偶联。

在化学特性方面,TCO-PEG-MAL表现出双重反应活性:一方面,TCO端可在生理环境中与四嗪迅速反应,具有正交性和高动力学速率;另一方面,MAL端对巯基具有高度选择性,适用于构建多组分复合体系。这种双反应位点设计使其成为构建多功能化平台的理想桥梁分子。

基于上述特性,TCO-PEG-MAL广泛应用于高分子自组装、表面功能化修饰及动态交联网络构建等领域。其模块化结构亦便于与其他功能单元集成,为开发响应性材料和智能界面提供了新策略。未来,随着对反应正交性与时空可控性要求的提升,此类分子有望在先进功能材料的设计中发挥更关键作用。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。

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