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技术资料

DMPE-PEG-MAL┃渝偲科普┃二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-马来酰亚胺/DMPE-PEG-马来酰亚胺

一、化学结构解析

DMPE-PEG-MAL是一种由二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺(DMPE)、聚乙二醇(PEG)链段及末端马来酰亚胺(Mal)基团构成的三元嵌段共聚物。其核心结构包含:

DMPE模块:作为疏水性磷脂锚定单元,含两条饱和脂肪酸链(C14:0),可自发嵌入脂质双层或参与自组装过程,赋予分子膜融合特性;

PEG链段:作为亲水柔性间隔层,通过醚键连接于DMPE的乙醇胺头部,形成“隐形”抗污层,降低非特异性相互作用;

Mal基团:作为高反应活性末端官能团,含五元环状共轭体系,可与含巯基(-SH)的分子通过迈克尔加成反应形成稳定硫醚键。

二、性质特性研究

该分子呈现典型两亲性,其临界胶束浓度(CMC)受PEG链长度影响显著。在极性溶剂中,DMPE的疏水链驱动分子自组装形成胶束或囊泡结构,而PEG链则通过空间位阻效应抑制蛋白质吸附,延长纳米载体血液循环时间。Mal基团在生理条件下(pH 6.5-7.4)保持高反应活性,可与巯基化合物在数分钟内完成定量偶联,且反应产物在还原性环境中稳定。

三、合成路线与机制

主流合成策略采用酰胺化反应:以羧基化PEG-MalCOOH-PEG-Mal)为前体,在氮气保护下与DMPE的氨基发生缩合反应。关键控制点包括:

溶剂体系优化:采用氯仿/甲醇混合溶剂平衡DMPE的疏水性与PEG的亲水性;

活化剂选择:使用EDC·HCl/NHS体系活化羧基,提高反应效率;

纯化工艺:通过硅胶柱色谱梯度洗脱分离目标产物,避免副产物干扰。

反应进程可通过薄层色谱(TLC)监测,目标产物经核磁共振氢谱(¹H-NMR)及质谱(ESI-MS)验证结构完整性。

四、应用领域拓展

界面功能化:作为桥梁分子,将含巯基的功能组分(如荧光探针、治疗肽)定向锚定于脂质膜表面,构建生物传感器或诊疗一体化平台;

纳米载体修饰:通过DMPE的膜插入特性,对脂质体、聚合物胶束等载体进行表面改性,提升其生物相容性与靶向性;

细胞膜工程:利用Mal基团与细胞表面巯基的偶联反应,实现细胞膜的功能化修饰,为细胞治疗提供新型工具。

该分子凭借其模块化结构设计与可控的化学反应性,已成为连接生物分子与纳米材料的“分子胶水”,在跨学科研究中展现出广阔前景。

注意:仅用于科研,不能用于人体实验。

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