中文名称与基本结构

Glucose-PEG-MAL（葡萄糖-聚乙二醇-马来酰亚胺）是一种由三端功能基团构成的聚乙二醇（PEG）衍生物，其结构包含葡萄糖端、PEG链及马来酰亚胺（MAL）端。葡萄糖端通过糖苷键或缩醛键与PEG链连接，保留对葡萄糖转运蛋白（GLUT）家族受体的特异性识别能力；PEG链作为柔性间隔臂，提供水溶性保护并降低非特异性吸附；MAL端为高活性亲电基团，可与含巯基（-SH）的分子发生共价偶联。

化学特性与反应活性

该分子具有独特的化学特性：葡萄糖端在中性或弱碱性缓冲液中可稳定存在，其羟基结构通过氢键与GLUT受体结合，实现靶向识别；PEG链由重复的乙二醇单元构成，分子量通常在特定范围内，通过空间位阻效应减少蛋白质吸附，延长体内循环时间；MAL端在干燥避光条件下稳定，水溶液中于中性或弱碱环境可与巯基发生Michael加成反应，生成稳定硫醚键。其反应专一性显著优于其他巯基偶联试剂，例如与Glucose-NH₂或Glucose-PEG-SH相比，MAL端偶联的硫醚键在复杂生物介质中更耐水解，稳定性提升。

合成路线与机制

合成过程通常采用两步法：首先通过糖苷化反应将葡萄糖与PEG链连接，形成葡萄糖-PEG中间体；随后通过亲核取代反应将MAL基团引入PEG末端。关键机制在于MAL端的空间构象设计——其五元环结构与巯基的硫原子形成π-π相互作用，降低反应活化能，同时PEG链的柔性结构使MAL端充分暴露，避免空间位阻影响偶联效率。此外，葡萄糖端的修饰密度可通过调控反应投料比实现，以优化靶向识别与水溶性的平衡。

主要用途与功能化应用

Glucose-PEG-MAL的核心价值在于其模块化功能整合能力：在纳米材料领域，其葡萄糖端可修饰脂质体或聚合物纳米颗粒，通过GLUT受体介导的内吞作用实现靶向递送；在生物偶联方面，MAL端可与抗体或蛋白质表面的半胱氨酸残基共价结合，构建靶向探针或功能化生物分子；在成像技术中，通过MAL端与荧光染料偶联，可开发葡萄糖受体靶向的光学探针，实现细胞摄取过程的实时追踪。其多功能性使其成为构建诊疗一体化平台的关键中间体，例如同时负载药物与成像剂的纳米复合物，可通过单一载体实现治疗与监测的协同作用。

总结

Glucose-PEG-MAL通过整合靶向识别、化学偶联与水溶性保护三大功能，为生物界面设计提供了高效化学工具。其结构可定制性（如调整PEG链长度或葡萄糖类型）进一步推动了其在精准医学与材料科学中的创新应用，成为连接分子工程与纳米技术的桥梁。

注意：仅用于科研，不能用于人体实验。

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