一种在生物共轭反应和生物偶联应用中广泛使用的化学试剂——TCO-PEG-NHS反式环辛烯聚乙二醇活性酯
TCO-PEG-NHS,也被称为反式环辛烯聚乙二醇活性酯,是一种在生物共轭反应和生物偶联应用中广泛使用的化学试剂。
一、基本信息
· 中文名称:反式环辛烯聚乙二醇活性酯
· 英文名称:TCO-PEG-NHS
· 结构特点:结合了三种不同的化学基团,即四嗪(TCO)、聚乙二醇(PEG)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)。
二、化学结构
· TCO(反式环辛烯):作为亲双烯体,TCO具有稳定的化学结构,可以在生理条件下与S-四嗪进行无需催化剂的快速反应。
· PEG(聚乙二醇):PEG是一种常用的聚合物,具有良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性。PEG的引入可以增加TCO-PEG-NHS的溶解度和稳定性,同时减少多肽和蛋白质的免疫原性。
· NHS(N-羟基琥珀酰亚胺):NHS是一种活化酯,可以与含有伯胺基团的分子发生反应,生成稳定的酰胺键连接。这使得TCO-PEG-NHS能够与多种生物分子进行偶联。
三、物理性质
· 分子量:TCO-PEG-NHS的分子量有多种选择,如400、600、1000(1k)、2000(2k)、3400(3.4k)、5000(5k)、10000(10k)等,可以根据具体需求定制。
· 性状:固体或液体,取决于PEG的分子量。
· 溶解性:溶于大部分有机溶剂,如DCM、DMF、DMSO、THF等,并且也溶于水。
四、储存与处理
· TCO-PEG-NHS建议在-20°C以下冷冻保存,并保持干燥。
· 避免频繁解冻,以保持其稳定性和活性。
· 取用时需要注意温差和空气湿度,防止吸潮。在反应中尽可能地处于惰性气体保护中。
五、应用
· TCO-PEG-NHS在生物共轭反应和生物偶联应用中非常有用,尤其是在抗体、蛋白质和其他含伯胺大分子的TCO标记中。
· 它在纳米新材料研究、细胞培养、活性化合物的配体研究、多肽合成载体、高分子接枝化合物、新型材料的聚乙二醇涂层及修饰功能化方面也具有广泛的应用前景。
六、反应特性
· TCO-PEG-NHS具有稳定的化学结构,与S-四嗪在生理条件下的反应无需催化剂,反应速率快。
· 它是一种生物正交反应基团,可以与反式环辛烯进行点击化学反应(也称为逆电子需求Diels-Alder反应)。
TCO-PEG-NHS是一种具有多种优良性质和广泛应用前景的化学试剂。在生物医学、材料科学等领域中,它都发挥着重要的作用。